Showing metabocard for D-Araboascorbic acid (MMDBc0008145)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2021-05-15 01:04:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2024-09-27 18:51:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite ID | MMDBc0008145 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | D-Araboascorbic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | D-isoascorbic acid, also known as D-erythorbic acid or araboascorbate, belongs to the class of organic compounds known as butenolides. These are dihydrofurans with a carbonyl group at the C2 carbon atom. One such trial investigated the effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women; no effect on vitamin C uptake or clearance from the body was found. It is also used as a preservative in cured meats and frozen vegetables. D-isoascorbic acid is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). It can also be synthesized from sucrose or by strains of Penicillium that have been selected for this feature. It is synthesized by a reaction between methyl 2-keto-D-gluconate and sodium methoxide. It is denoted by E number E315, and is widely used as an antioxidant in processed foods. Since the U.S. Food and Drug Administration banned the use of sulfites as a preservative in foods intended to be eaten fresh (such as salad bar ingredients), the use of erythorbic acid as a food preservative has increased. Clinical trials have been conducted to investigate aspects of the nutritional value of erythorbic acid. It was first synthesized in 1933 by the German chemists Kurt Maurer and Bruno Schiedt. A later study found that erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. Erythorbic acid (isoascorbic acid, D-araboascorbic acid) is a stereoisomer of ascorbic acid (vitamin C). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Formula | C6H8O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Mass | 176.1241 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 176.032087988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as butenolides. These are dihydrofurans with a carbonyl group at the C2 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Dihydrofurans | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Furanones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Butenolides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Expected Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Human Proteins and Enzymes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Human Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolic Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects and Bioactivity | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Microbial Sources | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Exposure Sources | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Host Biospecimen and Location | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C20364 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Erythorbic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 54675810 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 51438 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
