Showing metabocard for (2S-3S)-versiconal hemiacetal (MMDBc0054838)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-06-17 19:36:00 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-08-12 20:09:06 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite ID | MMDBc0054838 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | (2S-3S)-versiconal hemiacetal | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | (2S-3S)-versiconal hemiacetal(1-) belongs to the class of organic compounds known as hydroxyanthraquinones. Hydroxyanthraquinones are compounds containing a hydroxyanthraquinone moiety, which consists of an anthracene bearing a quinone, and hydroxyl group. Based on a literature review very few articles have been published on (2S-3S)-versiconal hemiacetal(1-). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  MOL for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070>
Mrv1652306172221362D
28 31 0 0 1 0 999 V2000
1.5983 4.2125 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.7913 4.3840 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.9246 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.9246 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.8532 3.4279 0.0000 C 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5.4957 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.0668 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.6378 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5.4957 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.6378 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.0668 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.3683 2.7604 0.0000 C 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.5363 5.1687 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7.6391 1.9354 0.0000 O 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 1.1104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.5433 2.7604 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.8532 2.0930 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.4366 4.0112 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.9937 2.0254 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 1 1 0 0 0 0
6 3 2 0 0 0 0
6 4 1 0 0 0 0
7 1 1 1 0 0 0
8 3 1 0 0 0 0
9 5 2 0 0 0 0
10 4 2 0 0 0 0
11 5 1 0 0 0 0
12 8 2 0 0 0 0
12 10 1 0 0 0 0
13 7 1 0 0 0 0
13 11 2 0 0 0 0
14 9 1 0 0 0 0
15 8 1 0 0 0 0
15 9 1 0 0 0 0
16 12 1 0 0 0 0
16 14 1 0 0 0 0
17 13 1 0 0 0 0
17 14 2 0 0 0 0
18 7 1 0 0 0 0
19 2 1 0 0 0 0
20 6 1 0 0 0 0
21 10 1 0 0 0 0
22 15 2 0 0 0 0
23 16 2 0 0 0 0
24 17 1 0 0 0 0
18 25 1 6 0 0 0
26 11 1 0 0 0 0
26 18 1 0 0 0 0
7 27 1 6 0 0 0
18 28 1 1 0 0 0
M CHG 1 20 -1
M END
3D SDF for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070>
Mrv1652306172221362D
28 31 0 0 1 0 999 V2000
1.5983 4.2125 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.7913 4.3840 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.9246 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.9246 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.8532 3.4279 0.0000 C 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5.4957 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.0668 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.6378 2.3479 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5.4957 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.6378 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.0668 3.1729 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 1.9354 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 3.5854 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.3683 2.7604 0.0000 C 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.5363 5.1687 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
7.6391 1.9354 0.0000 O 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6.2102 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 1.1104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4.7812 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3.3523 4.4104 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.5433 2.7604 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.8532 2.0930 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2.4366 4.0112 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.9937 2.0254 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2 1 1 0 0 0 0
6 3 2 0 0 0 0
6 4 1 0 0 0 0
7 1 1 1 0 0 0
8 3 1 0 0 0 0
9 5 2 0 0 0 0
10 4 2 0 0 0 0
11 5 1 0 0 0 0
12 8 2 0 0 0 0
12 10 1 0 0 0 0
13 7 1 0 0 0 0
13 11 2 0 0 0 0
14 9 1 0 0 0 0
15 8 1 0 0 0 0
15 9 1 0 0 0 0
16 12 1 0 0 0 0
16 14 1 0 0 0 0
17 13 1 0 0 0 0
17 14 2 0 0 0 0
18 7 1 0 0 0 0
19 2 1 0 0 0 0
20 6 1 0 0 0 0
21 10 1 0 0 0 0
22 15 2 0 0 0 0
23 16 2 0 0 0 0
24 17 1 0 0 0 0
18 25 1 6 0 0 0
26 11 1 0 0 0 0
26 18 1 0 0 0 0
7 27 1 6 0 0 0
18 28 1 1 0 0 0
M CHG 1 20 -1
M END
> <DATABASE_ID>
MMDBc0054838
> <DATABASE_NAME>
MIME
> <SMILES>
[H][C@]1(O)OC2=C(C(O)=C3C(=O)C4=C(C=C([O-])C=C4O)C(=O)C3=C2)[C@]1([H])CCO
> <INCHI_IDENTIFIER>
InChI=1S/C18H14O8/c19-2-1-7-13-11(26-18(7)25)5-9-14(17(13)24)16(23)12-8(15(9)22)3-6(20)4-10(12)21/h3-5,7,18-21,24-25H,1-2H2/p-1/t7-,18-/m0/s1
> <INCHI_KEY>
CMMJVRKBQZHKPV-VIIUKITBSA-M
> <FORMULA>
C18H13O8
> <MOLECULAR_WEIGHT>
357.295
> <EXACT_MASS>
357.061590959
> <JCHEM_ACCEPTOR_COUNT>
8
> <JCHEM_ATOM_COUNT>
39
> <JCHEM_AVERAGE_POLARIZABILITY>
34.577084316013796
> <JCHEM_BIOAVAILABILITY>
1
> <JCHEM_DONOR_COUNT>
4
> <JCHEM_FORMAL_CHARGE>
-1
> <JCHEM_GHOSE_FILTER>
1
> <JCHEM_IUPAC>
(2S,3S)-2,4,6-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5,10-dioxo-2H,3H,5H,10H-anthra[2,3-b]furan-8-olate
> <JCHEM_LOGP>
2.084515550333333
> <JCHEM_MDDR_LIKE_RULE>
0
> <JCHEM_NUMBER_OF_RINGS>
4
> <JCHEM_PHYSIOLOGICAL_CHARGE>
0
> <JCHEM_PKA>
8.343278063671853
> <JCHEM_PKA_STRONGEST_ACIDIC>
7.292985582851966
> <JCHEM_PKA_STRONGEST_BASIC>
-2.385552616953447
> <JCHEM_POLAR_SURFACE_AREA>
147.35
> <JCHEM_REFRACTIVITY>
99.50319999999999
> <JCHEM_ROTATABLE_BOND_COUNT>
2
> <JCHEM_RULE_OF_FIVE>
1
> <JCHEM_TRADITIONAL_IUPAC>
(2S,3S)-2,4,6-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5,10-dioxo-2H,3H-anthra[2,3-b]furan-8-olate
> <JCHEM_VEBER_RULE>
0
$$$$
PDB for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070>HEADER PROTEIN 17-JUN-22 NONE TITLE NULL COMPND NULL SOURCE NULL KEYWDS NULL EXPDTA NULL AUTHOR Marvin REVDAT 1 17-JUN-22 0 HETATM 1 C UNK 0 2.983 7.863 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 2 C UNK 0 1.477 8.184 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 3 C UNK 0 11.592 3.613 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 4 C UNK 0 12.926 5.923 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 5 C UNK 0 6.258 3.613 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 6 C UNK 0 12.926 4.383 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 7 C UNK 0 3.459 6.399 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 8 C UNK 0 10.259 4.383 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 9 C UNK 0 7.591 4.383 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 10 C UNK 0 11.592 6.693 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 11 C UNK 0 4.924 4.383 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 12 C UNK 0 10.259 5.923 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 13 C UNK 0 4.924 5.923 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 14 C UNK 0 7.591 5.923 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 15 C UNK 0 8.925 3.613 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 16 C UNK 0 8.925 6.693 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 17 C UNK 0 6.258 6.693 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 18 C UNK 0 2.554 5.153 0.000 0.00 0.00 C+0 HETATM 19 O UNK 0 1.001 9.648 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 20 O UNK 0 14.260 3.613 0.000 0.00 0.00 O-1 HETATM 21 O UNK 0 11.592 8.233 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 22 O UNK 0 8.925 2.073 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 23 O UNK 0 8.925 8.233 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 24 O UNK 0 6.258 8.233 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 25 O UNK 0 1.014 5.153 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 26 O UNK 0 3.459 3.907 0.000 0.00 0.00 O+0 HETATM 27 H UNK 0 4.548 7.488 0.000 0.00 0.00 H+0 HETATM 28 H UNK 0 1.855 3.781 0.000 0.00 0.00 H+0 CONECT 1 2 7 CONECT 2 1 19 CONECT 3 6 8 CONECT 4 6 10 CONECT 5 9 11 CONECT 6 3 4 20 CONECT 7 1 13 18 27 CONECT 8 3 12 15 CONECT 9 5 14 15 CONECT 10 4 12 21 CONECT 11 5 13 26 CONECT 12 8 10 16 CONECT 13 7 11 17 CONECT 14 9 16 17 CONECT 15 8 9 22 CONECT 16 12 14 23 CONECT 17 13 14 24 CONECT 18 7 25 26 28 CONECT 19 2 CONECT 20 6 CONECT 21 10 CONECT 22 15 CONECT 23 16 CONECT 24 17 CONECT 25 18 CONECT 26 11 18 CONECT 27 7 CONECT 28 18 MASTER 0 0 0 0 0 0 0 0 28 0 62 0 END SMILES for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070>[H][C@]1(O)OC2=C(C(O)=C3C(=O)C4=C(C=C([O-])C=C4O)C(=O)C3=C2)[C@]1([H])CCO INCHI for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070>InChI=1S/C18H14O8/c19-2-1-7-13-11(26-18(7)25)5-9-14(17(13)24)16(23)12-8(15(9)22)3-6(20)4-10(12)21/h3-5,7,18-21,24-25H,1-2H2/p-1/t7-,18-/m0/s1 3D Structure for #<Metabolite:0x00007fd5f953b070> | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Formula | C18H13O8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Mass | 357.295 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 357.061590959 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,3S)-2,4,6-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5,10-dioxo-2H,3H,5H,10H-anthra[2,3-b]furan-8-olate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2S,3S)-2,4,6-trihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5,10-dioxo-2H,3H-anthra[2,3-b]furan-8-olate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@]1(O)OC2=C(C(O)=C3C(=O)C4=C(C=C([O-])C=C4O)C(=O)C3=C2)[C@]1([H])CCO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H14O8/c19-2-1-7-13-11(26-18(7)25)5-9-14(17(13)24)16(23)12-8(15(9)22)3-6(20)4-10(12)21/h3-5,7,18-21,24-25H,1-2H2/p-1/t7-,18-/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CMMJVRKBQZHKPV-VIIUKITBSA-M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxyanthraquinones. Hydroxyanthraquinones are compounds containing a hydroxyanthraquinone moiety, which consists of an anthracene bearing a quinone, and hydroxyl group. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Anthracenes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Anthraquinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxyanthraquinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Expected Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biospecimen Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Human Proteins and Enzymes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Human Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolic Reactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects and Bioactivity | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Microbial Sources | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Exposure Sources | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Host Biospecimen and Location | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 31150444 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 86289428 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 77950 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
